6,6-dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one | 24706-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,6-dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-5,7-dihydrobenzotriazol-4-one
• CAS: 24706-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: QNJSHNRJNHQLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 6,6-dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one 在 4-nitrophenyl azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,6-dihexyl-4,4-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d′]-bis([1,2,3]triazole)
  参考文献：
  名称：

  角熔融/线性联三唑的多组分方法：级联Cornforth重排和三重氮化反应

  摘要：

  开发了三唑酮，伯胺和4-硝基苯叠氮化物的多组分反应，用于合成迄今未知的角熔融/线性双唑。中间体的分离很好地证明了两阶段机理。此顺序反应由康福斯重排和三重氮化组成，也已通过一锅法证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03014
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到6,6-dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles

  摘要：

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.05.006

文献信息

• DBU catalyzed metal free synthesis of fused 1,2,3-triazoles through [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids
  作者：Harjinder Singh、Garima Khanna、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.082

  日期：2016.7

  DBU catalyzed synthesis of fused 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids such as dimedone, cyclohexane-1,3-dione, 5-methylcyclohexane-1,3-dione, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in PEG-400 has been reported under heating. The important features of this reaction are high yield products, short reaction times, easy availability of starting materials, and

  DBU通过芳基叠氮化物与活化的环状C–H酸（如二甲酮，环己烷-1,3-二酮，5-甲基环己烷-1,3-二酮）的[3 + 2]环加成反应，催化稠合的1,2,3-三唑的合成据报道，PEG-400中的2-羟基萘-1,4-二酮在加热下。该反应的重要特征是高产率的产物，短的反应时间，容易获得的起始原料以及反应介质和催化剂的可循环性。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 249 - 251
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——