1,1'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(1H-pyrazole) | 1071874-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(1H-pyrazole)
• 英文别名: 2,2-bis(pyrazol-1-yl)-1-phenylpropane；1-(1-Phenyl-2-pyrazol-1-ylpropan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1071874-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: UKROJGOJDHAJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-苯基-1-丙炔 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(2,6‐dichlorophenyl)‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 二苯二硫醚 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以18 %的产率得到1,1'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化实现炔烃的不同官能化

  摘要：

  炔烃在氧化条件下的直接官能化具有挑战性，因为炔烃通常对典型的氧化剂具有顽抗性。在此，我们提出了一种用光激发吖啶有机染料对炔烃进行不同官能化的策略，大概是通过形成乙烯基阳离子自由基作为关键中间体。根据亲核试剂的性质，以中等至良好的收率获得了不同类型的双官能化产物。添加路易斯酸锂导致非对映控制发生令人惊讶的逆转。

  DOI：

  10.1055/a-2009-8279

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Addition of Pyrazoles to Alkynes: Selective Synthesis of Double and Single Addition Products
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Yuichi Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.200800353

  日期：2008.8

  contrast to the selective double addition, the corresponding single addition of aliphatic and aromatic terminal alkynes exclusively proceeded in the presence of a catalytic amount of silver nitrate. Internal alkynes also participated in the single addition reaction with the aid of silver triflate as a catalyst. The notable feature of this protocol is the utilization of an addition reaction being optimal

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)