dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1061300-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-alpha-d-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-dodecylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1061300-57-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉S
• 分子量: 532.696
• InChiKey: GQBQVSAIEXXNES-PUHDZGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dodecyl α-D-mannopyranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物类脂质（硫代）醚、砜和酯类衍生物对类芽孢杆菌幼虫的抗菌功效比较。

  摘要：

  类芽孢杆菌幼虫是美洲臭虫 (AFB) 的病原体，AFB 是影响蜜蜂幼虫和蛹发育的最严重的细菌性疾病。在这项研究中，评估了从具有 C10 或 C12 烷基链的 d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-半乳糖衍生的 24 种（硫代）糖苷、糖基砜、6-O-酯和醚的文库的抗菌功效针对两种 P. 幼虫菌株。以最小抑制浓度 (MIC) 确定的受试化合物的功效差异很大。通常，发现十二烷基衍生物比它们的癸基化类似物更有效。硫苷比苷和砜更有效。6-O-醚衍生物的活性高于它们的酯对应物。在 C-6 处具有十二烷基链（硫代）糖苷或醚连接的七种衍生物显示出对两种 P. 幼虫菌株的高效（MIC 范围从 12.5 μM 到 50 μM）。它们的功效与已知对 P. larvae-lauric acid、monolaurin 和蜜蜂幼虫食物成分、10-hydroxy-2-decenoic acid 和 sebacic acid（MIC

  DOI：

  10.3390/molecules28062516
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pre-activation of fully acetylated dodecyl thioglycosides with BSP–Tf2O led to efficient glycosylation at low temperature

  摘要：

  Fully acetylated dodecyl thioglycosides were found to be useful as glycosyl donors by activation with 1-benzenesulfinyl piperidine (BSP) and triflic anhydride (Tf2O) at -78 degrees C. The glycosyl acceptor was added to the reaction mixture at the same temperature to furnish various disaccharide, including the protected Lewis a (Le(a)) trisaccharide, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.008

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of O-antigenic polysaccharide of Salmonella enteritidis by use of unique and odorless dodecyl thioglycosyl donors
  作者：Sang-Hyun Son、Chiharu Tano、Tetsuya Furuike、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.097

  日期：2008.9

  The first total synthesis of a unique tetrasaccharide repeating unit of lipopolysaccharide from Salmonella enteritidis has been accomplished by assembly of dodecyl thioglycosides. The crucial key steps were preparation of a rare branched dideoxy sugar, d-tyvelose (3,6-dideoxy-d-arabino-d-hexose) and sequential regioselective glycosylation at 2,3-positions of a central d-mannose residue 5 with d-tyvelose

  肠炎沙门氏菌的脂多糖独特的四糖重复单元的第一个全合成是通过组装十二烷基硫代糖苷完成的。关键的关键步骤是一种罕见的支链双脱氧糖，d-泰威糖（3,6-二脱氧D-的制备阿拉伯糖-d-己糖）和顺序的糖基化区域选择性的在中央d甘露糖残基的2,3位5与d-酪糖6和d-半乳糖供体7。