3-羟基十八烷酸乙酯 | 65144-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十八烷酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: Ethyl-3-hydroxyoctadecanoat；3-hydroxy-octadecanoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-octadecansaeure-aethylester
• CAS: 65144-03-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: BXRPWBZYLZSTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  431.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2347.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十八烷酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到外消旋-3-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链β-内酯的合成及其对致病性分枝杆菌的抗菌活性。

  摘要：

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800720
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-羟基十八烷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  长链β-内酯的合成及其对致病性分枝杆菌的抗菌活性。

  摘要：

  为了寻求新的抗菌剂，开发了一系列新颖的长链和中链单和双取代β-内酯。它们针对三种致病性分枝杆菌-M的活性。通过刃天青素微量滴定分析（REMA）评估脓肿，海藻分枝杆菌和结核分枝杆菌。在合成的16种β-内酯中，只有3-十六烷基氧杂环丁烷-2-酮（VM005）表现出对脓肿分支杆菌的有希望的活性，而大多数β-内酯表现出了有趣的抗海藻分支杆菌的活性，类似于经典抗生素，异烟肼。关于结核分枝杆菌，发现有六种化合物对这种分枝杆菌有活性，与β-内酯VM008 [反式-（Z）-3-（十六烷基-7-烯-1-基）-4-丙基氧杂环丁烷-2-一]是最好的生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800720

文献信息

• Shaken not stirred; oxidation of alcohols with sodium dichromate
  作者：Ji-Dong Lou、Chun-Ling Gao、Yi-Chun Ma、Li-Hong Huang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.024

  日期：2006.1

  Efficient and selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes with sodium dichromate at room temperature under solvent-free conditions by shaking is described. This new procedure can also successfully oxidise secondary alcohols.

  描述了在室温下在无溶剂条件下通过摇动用重铬酸钠将伯醇有效且选择性地氧化为相应的醛的方法。该新方法还可以成功氧化仲醇。
• An Efficient Selective Oxidation of Alcohols with Potassium Permanganate Adsorbed on Aluminum Silicate under Solvent-free Conditions and Shaking
  作者：Ji-Dong Lou、Chun-Ling Gao、Li Li、Zhi-Gang Fang

  DOI：10.1007/s00706-006-0506-0

  日期：2006.8

  A new procedure for the selective oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes and ketones with potassium permanganate supported on aluminum silicate at room temperature under solvent-free conditions and shaking is reported.

  报道了在室温下在无溶剂条件下和摇动下，用载于硅酸铝上的高锰酸钾将醇选择性氧化为相应的醛和酮的新方法。
• Method for preparation of sphingoid bases
  申请人：The United States of America represented by the Department of Health and

  公开号：US05430169A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention provides a series of non-toxic compounds which function to inhibit the activity of S-1-P aldolase in respect to its cleavage of S-1-P. These inhibitors are described by the compounds of formula I ##STR1## wherein R is a radical containing 1 to 15 carbon atoms, a halogen, or hydrocarbon, R' is an organic radical or hydrogen, and R" is --NH.sub.3.sup.+ or --NH--NH .sup.+, with the proviso that, when R is CH.sub.3 (CH).sub.12 (CH.dbd.CH) and R' is hydrogen, R" is --NH--NH.sub.3.sup.+. A method for preparing such compounds, which may generally be described as 1-phosphate derivatives of compounds which include a 2-amino-1,3-alcohol radical is also disclosed.

  本发明提供了一系列无毒化合物，其功能是抑制S-1-P醛缩酶在其对S-1-P的裂解方面的活性。这些抑制剂由式I的化合物描述：##STR1##其中R是含有1至15个碳原子，卤素或碳氢基团的基团，R'是有机基团或氢，R"是--NH.sub.3.sup.+或--NH--NH .sup.+，但是当R为CH.sub.3 (CH).sub.12 (CH.dbd.CH)且R'为氢时，R"为--NH--NH.sub.3.sup.+。还公开了一种制备这种化合物的方法，该方法通常可以描述为包括2-氨基-1,3-醇基团的化合物的1-磷酸酯衍生物。
• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• Borodina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 235,237; engl. Ausg. S. 235, 236
  作者：Borodina

  DOI：——

  日期：——