6,6-dimethyl-2-(4-nitrobenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 1514900-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(4-nitrobenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• CAS: 1514900-28-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: JDUDYGKPTGQBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-nitrophenyl)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到6,6-dimethyl-2-(4-nitrobenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Tandem C–C/C–O Bond Formation Approach to Diversely Functionalized Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  A novel and efficient method for the synthesis of diversely functionalized furans is developed via DBU-mediated tandem Michael addition/5-exo-dig-cycloisomerization of enynes and keto-methylenes. This [3 + 2]-annulation is operationally simple under metal-free reaction conditions with 100% atom economy and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jo4023342