3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1266570-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1266570-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: JPIBVSHCBSVQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 在 五氧化二碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的五氧化二碘触发的碘碳环化反应，用于水中碘代吲哚的合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01130c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-bromomethyloxindole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导烯烃自由基级联溴环化化学选择性合成 3-溴甲基羟吲哚

  摘要：

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01105

文献信息

• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• Carboiodination Catalyzed by Nickel
  作者：Hyung Yoon、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.8b06966

  日期：2018.9.5

  forming a new carbon-carbon bond while preserving the carbon-halogen bond has been developed. A cheap and readily available Ni-catalyst is employed to generate nitrogen containing heterocycles in good to excellent yields and the procedure is readily scalable. The more readily available aryl bromides were also cyclized with the addition of potassium iodide to generate the respective alkyl iodides. A rare

  已开发出一种新型镍催化的环异构化反应，可在保留碳 - 卤素键的同时形成新的碳 - 碳键。使用廉价且易于获得的 Ni 催化剂以良好至极好的产率生成含氮杂环，并且该过程易于扩展。更容易获得的芳基溴化物也通过加入碘化钾环化以生成相应的烷基碘化物。使用双膦和一氧化二膦的罕见双配体系统用于获得对映体富集的产品。
• Pd(0)/Blue Light Promoted Carboiodination Reaction – Evidence for Reversible C–I Bond Formation via a Radical Pathway
  作者：Austin D. Marchese、Andrew G. Durant、Cian M. Reid、Clara Jans、Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.2c09716

  日期：2022.11.16

  A Pd(0)/blue light catalyzed carboiodination reaction is reported. A simple, air-stable catalytic system, utilizing [Pd(allyl)Cl]2 and DPEPhos, generated a variety of iodinated hetero- and carbocycles including oxindoles, dihydrobenzofurans, indolines, a chromane, and a tetrahydronaphthalene. This protocol was tolerant of sensitive functional groups including free carboxylic acids, phenols, and anilines

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。
• Photoinduced radical cascade domino Heck coupling of <i>N</i>-aryl acrylamide with vinyl arenes enabled by palladium catalysis
  作者：Pei-shang Li、Qiao-qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1039/d3cc03506a

  日期：——

  Here, a redox-neutral palladium-catalyzed photo-induced radical cascade domino Heck reaction of N-aryl acrylamide with vinyl arenes is described.

  这里描述了 N-芳基丙烯酰胺与乙烯基炔的氧化还原中性钯催化自由基级联多米诺赫克反应。
• Photoexcited Nickel-Catalyzed Carbohalogenation
  作者：Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.3c05994

  日期：2024.2.2

  light-catalyzed carbohalogenation reaction is reported. A nickel catalyst and an inexpensive phosphine ligand promote the reaction of aryl iodides and aryl bromides with π systems to enable the construction of a library of halogenated heterocyclic scaffolds. Mechanistic studies provide insight regarding fundamental steps of the catalytic cycle, including the reversible C–X bond formation via deuterium labeling

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。