(1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-9-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-15-((triisopropylsilyl)oxy)-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-4,11-dione | 1381848-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-9-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-15-((triisopropylsilyl)oxy)-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-4,11-dione
• 英文别名: (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-4,11-dione
• CAS: 1381848-86-7
• 化学式: C₄₆H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 809.244
• InChiKey: CBAHZWGLJADCBI-MAWQXISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-9-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-15-((triisopropylsilyl)oxy)-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-4,11-dione 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红藻中两种致命毒素-聚乙烯海绵体A和B的全合成

  摘要：

  聚卡维诺糖苷A和B是糖苷类大环内酯天然产物，被毒素分离，可食用的红藻可食用的江cil（Polycavernosa tsudai）会导致致命的人中毒。通过收敛的方法已经实现了聚卡维诺糖苷A和B的全合成。大分子内酯核心结构的合成突出于两个关键片段的催化不对称合成，这两个关键片段以杂Diels-Alder反应和Kiyooka aldol反应为关键步骤，通过Suzuki-Miyaura偶联进行结合，并进行了Keck大内酯化作用。最后，糖基化与升-fucosyl- ð木糖单元和通过的Stille多烯侧链的结构联接器完成polycavernosides A和B的总合成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02293
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 混旋樟脑磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.15h， 生成 (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14S,15S)-9-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-15-((triisopropylsilyl)oxy)-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.13,7]octadecane-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  红藻中两种致命毒素-聚乙烯海绵体A和B的全合成

  摘要：

  聚卡维诺糖苷A和B是糖苷类大环内酯天然产物，被毒素分离，可食用的红藻可食用的江cil（Polycavernosa tsudai）会导致致命的人中毒。通过收敛的方法已经实现了聚卡维诺糖苷A和B的全合成。大分子内酯核心结构的合成突出于两个关键片段的催化不对称合成，这两个关键片段以杂Diels-Alder反应和Kiyooka aldol反应为关键步骤，通过Suzuki-Miyaura偶联进行结合，并进行了Keck大内酯化作用。最后，糖基化与升-fucosyl- ð木糖单元和通过的Stille多烯侧链的结构联接器完成polycavernosides A和B的总合成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02293

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Polycavernoside A: Suzuki–Miyaura Coupling Approach
  作者：Yusuke Kasai、Takanori Ito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol301278e

  日期：2012.6.15

  A total synthesis of (−)-polycavernoside A, a marine lethal toxin isolated from the edible alga Gracilaria edulis, has been achieved via a convergent approach. The synthesis is highlighted by catalytic asymmetric syntheses of the two key fragments and their union through Suzuki–Miyaura coupling and Keck macrolactonization.

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。