(Z)-2-(2-Amino-3-ethoxycarbonyl-azulen-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 136745-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-(2-Amino-3-ethoxycarbonyl-azulen-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2-amino-3-ethoxycarbonylazulen-1-yl)but-2-enedioate
• CAS: 136745-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: DSDJJFACEMBUDW-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-Amino-3-ethoxycarbonyl-azulen-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Chloro-azuleno[2,1-b]pyridine-4,10-dicarboxylic acid 10-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Aminoazulenes with Electron-Deficient Acetylenes

  摘要：

  2-氨基甘菊环 (1a) 与双甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 反应，生成双甲基1,2-甘菊环二羧酸酯、四甲基2,2′-(2-氨基-1,3-甘菊环二基)双[富马酸酯]以及双甲基2-(4-甲氧羰基-2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-10-基)富马酸酯。乙基2-氨基-1-甘菊环羧酸酯 (1b) 与DMAD反应，生成双甲基2-(2-氨基-3-乙氧羰基-1-甘菊环基)富马酸酯和10-乙基4-甲基2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-4,10-二羧酸酯 (8a)。用磷酰氯处理8a得到2-氯甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。1a和1b与甲基丙炔酸酯的反应生成相应的Michael加合物和甘菊环[2,1-b]吡啶-3(4H)-酮衍生物。1a和1b与二苯甲酰乙炔的反应生成4-苯甲酰基-2-苯基甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2393
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到2-Oxo-1,2-dihydro-azuleno[2,1-b]pyridine-4,10-dicarboxylic acid 10-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Aminoazulenes with Electron-Deficient Acetylenes

  摘要：

  2-氨基甘菊环 (1a) 与双甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 反应，生成双甲基1,2-甘菊环二羧酸酯、四甲基2,2′-(2-氨基-1,3-甘菊环二基)双[富马酸酯]以及双甲基2-(4-甲氧羰基-2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-10-基)富马酸酯。乙基2-氨基-1-甘菊环羧酸酯 (1b) 与DMAD反应，生成双甲基2-(2-氨基-3-乙氧羰基-1-甘菊环基)富马酸酯和10-乙基4-甲基2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-4,10-二羧酸酯 (8a)。用磷酰氯处理8a得到2-氯甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。1a和1b与甲基丙炔酸酯的反应生成相应的Michael加合物和甘菊环[2,1-b]吡啶-3(4H)-酮衍生物。1a和1b与二苯甲酰乙炔的反应生成4-苯甲酰基-2-苯基甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2393