ethyl N-(4-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate | 14247-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-(4-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-cyan-5-ethoxymethylenamino-pyrazol；N-(4-cyano-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-formimidic acid ethyl ester；ethyl N-(4-cyano-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)methanimidate
• CAS: 14247-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: FCHVVUMHVOQECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate 在 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-(4-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶并嘧啶衍生物的合成和药理学评价：对大鼠具有胃保护作用的抗炎剂。

  摘要：

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0742-x

文献信息

• Design, synthesis and anti-acetylcholinesterase evaluation of some new pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives
  作者：Anis Romdhane、Abderrahim Ben Said、Maher Cherif、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1007/s00044-016-1576-0

  日期：2016.7

  The target new hybrid molecule types pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines phosphonates 4 and 2-(coumarin-3’’-yl)-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines 5 were prepared via Michaelis–Arbuzov rearrangement (Arbuzov reaction) of pyrazolotriazolopyrimidines chloride 3a–c, with trialkyl phosphate and Knoevenagel reaction of 2-cyanomethyl derivatives 3d–f with salicylic aldehyde

  目标新型杂合分子类型为吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶膦酸酯4和2-（香豆素-3''-基）-7-苯基吡唑并[4]通过吡唑并三唑并嘧啶氯化物3a–c的Michaelis–Arbuzov重排（Arbuzov反应），磷酸三烷基酯和2-氰基甲基的Knoevenagel反应制备了，3- e -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶5衍生物3d–f分别含有水杨醛。从氨基吡唑1开始，分两步获得前体3。目标化合物4和5通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，IR和HRMS完全表征。对化合物4和5的抗乙酰胆碱酯酶活性进行了评估，结果表明它们具有显着的活性（IC 50  = 1.73–39.86 µM），并对这些化合物的初步SAR进行了研究。
• Synthesis of new pyrazole and antibacterial pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Ameur RAHMOUNI、Anis ROMDHANE、Abderrahim BEN SAID、Kaouther MAJOULI、Hichem BEN JANNET

  DOI：10.3906/kim-1303-20

  日期：——

  3-Substituted-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines 2a--c were synthesized by treating 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a--c with formamide. The reactivity of compounds 1a--c towards some cyclic anhydrides was studied. The condensation of 5-aminopyrazole-4-carbonitrile 1b with triethylorthoformate gives imidate 7b, which reacts with a series of primary amines and leads to pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-amines 9 and 10. The reaction of imidate 7b with ammonia and hydroxylamine afforded pyrazolopyrimidine 2b and pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-(4H)-ol 11, respectively. The synthesized compounds were completely characterized by ^1H NMR, ^13}C NMR, IR, and HRMS. The antibacterial activity of some new synthesized compounds was evaluated and appeared to be significant.

  3-取代-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 2a--c 是通过将 5-氨基吡唑-4-氰基 1a--c 与甲酰胺反应合成的。研究了化合物 1a--c 对某些环状酐的反应活性。5-氨基吡唑-4-氰基 1b 与三乙氧基甲烷的缩合反应生成亚胺酯 7b，后者与一系列伯胺反应，生成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 9 和 10。亚胺酯 7b 与氨和羟胺的反应分别得到吡唑嘧啶 2b 和吡唑并[3,4-d]嘧啶-5-(4H)-醇 11。合成的化合物通过 ^1H NMR、^13}C NMR、IR 和 HRMS 完全表征。评估了一些新合成化合物的抗菌活性，结果表明具有显著活性。