5-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)tetrazole | 782494-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)tetrazole
• 英文别名: 5-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 782494-88-6
• 化学式: C₄H₃N₇O₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: TZMSUHWSSSHSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 5-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)tetrazole 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3-[2-(adamantan-1-yl)tetrazol-5-yl]-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Adamanthylazoles: VII. Acid-catalyzed Adamanthylation of C-C- and C-N-Linked Azopyrazoles

  摘要：

  Acid-catalyzed N-adamanthylation of C-C-linked pyrazolyl- and tetrazolylpyrazoles in H3PO4-AcOH (4:1) or H2SO4 involves, depending on conditions, one or both rings. The mutual effect of the rings is weak. C-N-Linked azolylpyrazoles are a conjugated system, and the formation of N-adamanthyl derivatives is strongly affected by the second azolyl ring.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000039090.05255.64
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-1H-5-pyrazolecarbonitrile 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Adamanthylazoles: VII. Acid-catalyzed Adamanthylation of C-C- and C-N-Linked Azopyrazoles

  摘要：

  Acid-catalyzed N-adamanthylation of C-C-linked pyrazolyl- and tetrazolylpyrazoles in H3PO4-AcOH (4:1) or H2SO4 involves, depending on conditions, one or both rings. The mutual effect of the rings is weak. C-N-Linked azolylpyrazoles are a conjugated system, and the formation of N-adamanthyl derivatives is strongly affected by the second azolyl ring.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000039090.05255.64

文献信息

• Synthesis of 1- and 5-(pyrazolyl)tetrazole amino and nitro derivatives
  作者：Igor L. Dalinger、Alexandr V. Kormanov、Irina A. Vatsadze、Olga V. Serushkina、Tatyana K. Shkineva、Kyrill Yu. Suponitsky、Alla N. Pivkina、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s10593-017-2003-2

  日期：2016.12

  5-tetrazole substituent at position 3(5). All the possible isomeric C-mononitropyrazoles were synthesized. The reduction of these compounds gave the respective 3(5)-amino-5(3)-tetrazolylpyrazoles, which were nitrated to 3(5)-nitramino-4-nitro-5(3)-tetrazolylpyrazoles. The reaction of 1-(nitropyrazol-3(5)-yl)tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid produced the respective N-amino derivatives.

  对于在位置3（5）上含有1-或5-四唑取代基的吡唑，研究了硝基的区域选择性引入。合成了所有可能的异构体C-单硝基吡唑。这些化合物的还原得到各自的3（5）-氨基-5（3）-四唑基吡唑，将其硝化为3（5）-硝氨基-4-硝基-5（3）-四唑基吡唑。1-（硝基吡唑-3（5）-基）四唑与羟胺-O-磺酸的反应产生了相应的N-氨基衍生物。
• Synthesis of new 2-substituted 6,8-dinitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1007/s10593-021-02873-y

  日期：2021.1

  A number of new 2-substituted 6,8-dinitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines containing explosophoric groups or their precursors were synthesized based on reactions of the commercially available 2-chloro-3,5-dinitropyridine with 5-(hetaryl)tetrazoles or through modification of aryl substituent to 2-aryl-6,8-dinitrotriazolo[1,5-a]pyridine.

  基于可商购的2-氯-3,5的反应，合成了许多新的2-取代的6,8-二硝基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶并具有疏液基团或它们的前体。 -二硝基吡啶与5-（杂芳基）四唑或通过将芳基取代基修饰为2-芳基-6,8-二硝基三唑并[1,5- a ]吡啶。