(4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-propyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 133328-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-propyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-6-oxo-4-propyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 133328-92-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GFSCABHKKFMMNO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'RS)-1,1-Dimethylethyl 4-<3'-methoxy-3'-oxo-1'-propylpropyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(4R,5S)-5<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-propyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylated glutamic acids: application to the synthesis of secokainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a055

文献信息

• Conjugate addition to chiral γ-heterosubstituted δ-lactones as pivotal synthons from L-glutamic acid. Synthesis of an optically active lignan lactone; (−)-hinokinin
  作者：Hidemi Yoda、Satoshi Naito、Kunihiko Takabe、Nobuo Tanaka、Ken Hosoya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97315-5

  日期：1990.1

  Asymmetric induction in conjugate addition of new chiral γheterosubstituted-α,β-unsaturated α-lactones from L-glutamic acid was accomplished in high diastereoselectivity with the formation of trans(R,S)-adducts and was disclosed to serve as a versatile procedure for the asymmetric synthesis of antileukemic lignan lactones.

  由L-谷氨酸共轭添加新的手性γ-杂取代-α，β-不饱和α-内酯的不对称诱导以高非对映选择性完成，形成反式（R，S）-加合物，并被公开作为一种通用的方法抗白血病木脂素内酯的不对称合成。
• YODA, HIDEMA;NAITO, SATOSHI;TAKABE, KUNIHIKO;TANAKA, NOBUO;HOSOYA, KEN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7623-7622
  作者：YODA, HIDEMA、NAITO, SATOSHI、TAKABE, KUNIHIKO、TANAKA, NOBUO、HOSOYA, KEN

  DOI：——

  日期：——