(S)-1-(1-hydroxycyclopropyl)but-3-enyl pivalate | 1156508-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-hydroxycyclopropyl)but-3-enyl pivalate
• 英文别名: [(1S)-1-(1-hydroxycyclopropyl)but-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1156508-37-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NAJBWOILZUQBIF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-formylcyclopropyl pivalate 、 diisopropyl (R,R)-2-allyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(1-hydroxycyclopropyl)but-3-enyl pivalate 、 (R)-1-(1-hydroxycyclopropyl)but-3-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  A cyclopropanol approach to the synthesis of both enantiomers of the C13–C21 fragment of epothilones

  摘要：

  Efficient syntheses of both enantiomers of the C13-C21 fragment of epothilone molecules have been performed by use of enantiomeric oxiranyl-substituted cyclopropylsulfonates as key intermediates. The latter were obtained by the cyclopropanation of easily available (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate and subsequent manipulation of the functional groups. Asymmetric allylation of 1-formylcyclopropyl pivalate led to an alternative precursor of the target compounds with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.003