9-(5,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)adenine | 161545-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 161545-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆
• 分子量: 365.346
• InChiKey: OCEVVGFZRFFDMC-UZWSLXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy, Dideoxy and Didehydrodideoxy Analogs of 9-(β-D-Hexofuranosyl)adenine

  摘要：

  1,2-二-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰-D-葡萄糖呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤在四氯化锡催化下缩合，得到核苷I。I的部分去乙酰基化后，进行甲烷磺酰化，得到9-(3,5,6-三-O-苯甲酰-2-O-甲磺酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(III)。1,2,5,6-四-O-乙酰基-3-O-甲磺酰基-D-葡萄糖呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤缩合，制备9-(2,5,6-三-O-乙酰基-3-O-甲磺酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖基)-N6-苯甲酰腺嘌呤(IV)。III的甲烷基氧化钠甲醇反应和IV的氨甲醇反应形成2',3'-脱水核苷V和VI，分别乙酰化得到9-(5,6-二-O-乙酰基-2,3-脱水-β-D-甘露呋喃糖基)腺嘌呤(VII)和9-(5,6-二-O-乙酰基-2,3-脱水-β-D-异构呋喃糖基)腺嘌呤(VIII)。环氧衍生物VII经溴三甲基硅烷裂解，得到9-(5,6-二-O-乙酰基-2-溴-2-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(Xa)和9-(5,6-二-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-阿尔托呋喃糖基)腺嘌呤(XIa)的混合物，环氧衍生物VIII类似地裂解，得到9-(5,6-二-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(XIIa)。它们与正丁基锡化合物反应并随后去乙酰基化，得到9-(2-脱氧-β-D-阿拉伯-己呋喃糖基)腺嘌呤(Xc)、9-(3-脱氧-β-D-阿拉伯-己呋喃糖基)腺嘌呤(XIc)和9-(3-脱氧-β-D-核糖-己呋喃糖基)腺嘌呤(XIIc)。通过乙酰化XIIa制备9-(2,5,6-三-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(XIId)，在Cu/Zn偶合物的还原消除和随后的去乙酰基化反应中，得到9-(2,3-二脱氧-β-D-埃里霉素-己-2-烯呋喃糖基)腺嘌呤(XIV)。通过催化氢化溴代衍生物XIId并去乙酰基化，或通过催化氢化二脱氢衍生物XIV，得到9-(2,3-二脱氧-β-D-埃里霉素-己呋喃糖基)腺嘌呤(XVI)。合成的核苷类化合物进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941408
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-methanesulfonyl-β-D-glucofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 2,2'-azobis(2-propionitrile) 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 9-(5,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy, Dideoxy and Didehydrodideoxy Analogs of 9-(β-D-Hexofuranosyl)adenine

  摘要：

  1,2-二-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰-D-葡萄糖呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤在四氯化锡催化下缩合，得到核苷I。I的部分去乙酰基化后，进行甲烷磺酰化，得到9-(3,5,6-三-O-苯甲酰-2-O-甲磺酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(III)。1,2,5,6-四-O-乙酰基-3-O-甲磺酰基-D-葡萄糖呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤缩合，制备9-(2,5,6-三-O-乙酰基-3-O-甲磺酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖基)-N6-苯甲酰腺嘌呤(IV)。III的甲烷基氧化钠甲醇反应和IV的氨甲醇反应形成2',3'-脱水核苷V和VI，分别乙酰化得到9-(5,6-二-O-乙酰基-2,3-脱水-β-D-甘露呋喃糖基)腺嘌呤(VII)和9-(5,6-二-O-乙酰基-2,3-脱水-β-D-异构呋喃糖基)腺嘌呤(VIII)。环氧衍生物VII经溴三甲基硅烷裂解，得到9-(5,6-二-O-乙酰基-2-溴-2-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(Xa)和9-(5,6-二-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-阿尔托呋喃糖基)腺嘌呤(XIa)的混合物，环氧衍生物VIII类似地裂解，得到9-(5,6-二-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(XIIa)。它们与正丁基锡化合物反应并随后去乙酰基化，得到9-(2-脱氧-β-D-阿拉伯-己呋喃糖基)腺嘌呤(Xc)、9-(3-脱氧-β-D-阿拉伯-己呋喃糖基)腺嘌呤(XIc)和9-(3-脱氧-β-D-核糖-己呋喃糖基)腺嘌呤(XIIc)。通过乙酰化XIIa制备9-(2,5,6-三-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-葡萄糖呋喃糖基)腺嘌呤(XIId)，在Cu/Zn偶合物的还原消除和随后的去乙酰基化反应中，得到9-(2,3-二脱氧-β-D-埃里霉素-己-2-烯呋喃糖基)腺嘌呤(XIV)。通过催化氢化溴代衍生物XIId并去乙酰基化，或通过催化氢化二脱氢衍生物XIV，得到9-(2,3-二脱氧-β-D-埃里霉素-己呋喃糖基)腺嘌呤(XVI)。合成的核苷类化合物进行了抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941408