ethyl (cis)-(+/-)-4-cyano-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4-acetate | 136656-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (cis)-(+/-)-4-cyano-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4-acetate
• 英文别名: ethyl (cis)-(+/-)-4-cyano-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-acetate；Pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid, 4-cyano-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-, ethyl ester, (3aR-trans)-；ethyl (3aR,4R)-4-cyano-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 136656-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: XNSZPSUCDRKZII-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (cis)-(+/-)-4-cyano-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Kelderman, E.; Noorlander-Bunt, H. G.; Eerden, J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 115 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。