3-羟基戊酸 | 10237-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基戊酸
• 英文名称: 3-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: β-hydroxyvaleric acid；3-hydroxyisovaleric acid；3-hydroxypentanoic acid；3-hydroxy valeric acid；(+/-)-3-hydroxy-valeric acid
• CAS: 10237-77-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.610 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，3-羟基戊酸（3-Hydroxyvaleric acid）是一种五碳酮体。它可以通过回补反应补充三羧酸循环的中间产物。

目标
人体内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊酸 在 氧气 作用下， 生成 3-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Grafflin; Green, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 176, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-D-ribonic Acid γ-Lactone 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2

文献信息

• Abnormal metabolites of isoleucine in a patient with propionyl-CoA carboxylase deficiency
  作者：Lawrence Sweetman、Walter Weyler、William L. Nyhan、Carlos de Céspedes、Alba Rosa Loria、Yadira Estrada

  DOI：10.1002/bms.1200050307

  日期：1978.3

  unrecognized abnormal metabolites have been identified and quantitated in the urine of a patient with an inherited deficiency of propionyl-CoA carboxylase. These included the isoleucine metabolites 2-methyl-3-hydroxybutyric acid and 2-methylacetoacetic acid. These isomers 3-hydroxyvaleric acid and 3-oxovaleric acid were found, which may be products of the condensation of propionyl-CoA with acetyl-CoA

  在遗传性丙酰辅酶A羧化酶缺乏症患者的尿液中，已经鉴定出了许多先前无法识别的异常代谢产物并对其进行了定量。这些包括异亮氨酸代谢产物2-甲基-3-羟基丁酸和2-甲基乙酰乙酸。发现了这些异构体3-羟基戊酸和3-氧戊酸，它们可以是3-氧代酰基-CoA硫代酶催化的丙酰基-CoA与乙酰基-CoA缩合的产物。加载异亮氨酸后，鉴定出2-甲基丁酰甘氨酸。该代谢产物以前未在人体内观察到。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Synthesis and mass spectra of some 3-acylamino-2-piperidones
  作者：D. R. Clarke、E. S. Waight

  DOI：10.1039/j39710003743

  日期：——

  A number of 3-acylamino-2-piperidones having hydroxy-, oxo-, or vinyl groups in the acyl residue have been synthesized. The mechanism of formation by electron impact of the principal fragment ions of 3-(3-hydroxybutyrylamino)-2-piperidone has been investigated by examination of deuteriated analogues.

  合成了许多在酰基残基中具有羟基，氧代或乙烯基的3-酰基氨基-2-哌啶酮。通过氘化类似物的研究，研究了电子撞击3-（3-羟基丁酰氨基）-2-哌啶酮的主要碎片离子形成的机理。
• Photolysis and photocatalysis of ibuprofen in aqueous medium: characterization of by-products via liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry and assessment of their toxicities against<i>Artemia Salina</i>
  作者：Júlio César Cardoso da Silva、Janaina Aparecida Reis Teodoro、Robson José de Cássia Franco Afonso、Sérgio Francisco Aquino、Rodinei Augusti

  DOI：10.1002/jms.3320

  日期：2014.2

  The degradation of the pharmaceutical compound ibuprofen (IBP) in aqueous solution induced by direct photolysis (UV-A and UV-C radiation) and photocatalysis (TiO2/UV-A and TiO2/UV-C systems) was evaluated. Initially, we observed that whereas photocatalysis (both systems) and direct photolysis with UV-C radiation were able to cause an almost complete removal of IBP, the mineralization rates achieved for all the photodegradation processes were much smaller (the highest value being obtained for the TiO2/UV-C system: 37.7%), even after an exposure time as long as 120 min. Chemical structures for the by-products formed under these oxidative conditions (11 of them were detected) were proposed based on the data from liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry (LC-HRMS) analyses. Taking into account these results, an unprecedented route for the photodegradation of IBP could thus be proposed. Moreover, a fortunate result was achieved herein: tests against Artemia salina showed that the degradation products had no higher ecotoxicities than IBP, which possibly indicates that the photocatalytic (TiO2/UV-A and TiO2/UV-C systems) and photolytic (UV-C radiation) processes can be conveniently employed to deplete IBP in aqueous media. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们评估了直接光解（UV-A 和 UV-C 辐射）和光催化（TiO2/UV-A 和 TiO2/UV-C 系统）诱导的水溶液中药物化合物布洛芬（IBP）的降解情况。我们初步观察到，虽然光催化（两种体系）和紫外线-C 辐射直接光解能够几乎完全去除 IBP，但所有光降解过程的矿化率都要小得多（TiO2/UV-C 体系的矿化率最高：37.7%），即使暴露时间长达 120 分钟。根据液相色谱耦合高分辨质谱（LC-HRMS）分析的数据，提出了在这些氧化条件下形成的副产品（检测到 11 种）的化学结构。考虑到这些结果，可以提出一种前所未有的 IBP 光降解途径。此外，本研究还取得了一项幸运的结果：对盐藻的测试表明，降解产物的生态毒性并不比IBP高，这可能表明光催化（TiO2/UV-A和TiO2/UV-C系统）和光解（UV-C辐射）过程可以方便地用于去除水介质中的IBP。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04561882A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  This invention relates to 3-alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters, derivatives thereof, and the use of said acid esters and derivatives for the control of weeds.

  本发明涉及3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯及其衍生物，以及所述酸酯和衍生物用于控制杂草的用途。