3-羟基戊酸乙酯 | 54074-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxyvalerate；Ethyl 3-hydroxypentanoate
• CAS: 54074-85-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YESYELHMPYCIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.975 g/cm3(Temp: 420 °C)
• LogP：
  0.607 (est)
• 保留指数：
  1129;1126.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Derbesy,M.; Naudet,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2962 - 2964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-羟基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性醇的立体选择性酶法合成从使用羰基还原酶的念珠菌米agnoliae与反普雷洛格对映选择性

  摘要：

  在我们努力寻找具有抗Prelog对映选择性的羰基还原酶的过程中，已经用各种结构不同的酮检查了来自白色假丝酵母的羰基还原酶的活性和对映选择性。这种羰基还原酶催化将一系列酮（α-和β-酮酸酯）还原为具有出色光学纯度的抗Prelog构型醇。该羰基还原酶的有用性已通过几种具有药学重要性的手性醇中间体的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo0603328

文献信息

• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• Site-Selective Esterifications of Polyol β-Hydroxyamides and Applications to Serine-Selective Glycopeptide Modifications
  作者：Kohei Takemoto、Yasuhiro Nishikawa、Shohei Moriguchi、Yuna Hori、Yuki Kamezawa、Takami Matsui、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02809

  日期：2019.9.20

  The site-selective acylations of β-hydroxyamides in the presence of other hydroxyl groups are described. Central to the success of this modification is the metal-template-driven acylation using pyridine ketoxime esters as acylating reagents in combination with CuOTf. This strategy enables β-hydroxyl groups to be site-selectively acylated in various derivatives, including sterically hindered secondary

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。
• Immobilization of Carbonylcobalt Catalyst by Poly(4-vinylpyridine) (P4VP) through N→Co Coordination Bonds: The Promotional Effect of Pyridine and the Reusability of Polymer Catalyst
  作者：Yu-Bing Liu、Yi-Ning Wang、Hai-Meng Lu、Shuang Liang、Bo-Lian Xu、Yi-Ning Fan

  DOI：10.1002/asia.201601100

  日期：2016.11.22

  A carbonylcobalt catalyst, immobilized by poly(4‐vinylpyridine) (P4VP) through N→Co coordination bonds, has been prepared by solvothermal method. It has been revealed that the pyridine fragments in the polymer catalyst act not only as promoters to improve the catalytic performance of the carbonylcobalt catalyst for alkoxycarbonylation of ethylene oxide to methyl 3‐hydroxypropanoate but also as stabilizers

  采用溶剂热法制备了由N-Co配位键固定在聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）上的羰基钴催化剂。已经发现，聚合物催化剂中的吡啶片段不仅起到促进剂的作用，以改善羰基钴催化剂将环氧乙烷烷氧基羰基化为3-羟基丙酸甲酯的性能，而且还起到稳定剂的作用，以增强聚合物催化剂的可重复使用性。此外，可以通过过滤容易地分离聚合物催化剂，并且可以在仅略微降低催化效率的情况下重复使用该聚合物催化剂。
• Chiral porous metal phosphonates for heterogeneous asymmetric catalysis
  申请人：——

  公开号：US20040192543A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Chiral porous zirconium phosphonates containing metal complex moieties are provided, synthesized via a molecular building block approach, and characterized by a variety of techniques including TGA, adsorption isotherms, XRD, SEM, IR, and microanalysis. These hybrid solids may be used for enantioselective heterogeneous asymmetric hydrogenation of aromatic ketones with remarkably high e.e. values of up to 99.2%. Similarly prepared chiral porous solids may be used for asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters with e.e.'s of up to 95%. The solid catalysts can also be easily recycled and reused multiple times without the loss of activity and enantioselectivity. Ready tunability of such a molecular building block approach allows the optimization of these hybrid materials to provide practically useful heterogeneous asymmetric catalysts.

  提供含有金属配合物基团的手性多孔氧化锆膦酸盐，通过分子建筑模块方法合成，并通过多种技术进行表征，包括TGA、吸附等温线、XRD、SEM、IR和微量分析。这些混合固体可用于对芳香酮进行手性选择性的非均相不对称加氢，其对映体过量值高达99.2%。类似地制备的手性多孔固体可用于对β-酮酯进行不对称加氢，其对映体过量值可高达95%。这种固体催化剂还可以轻松回收和多次重复使用，而不会丧失活性和手性选择性。这种分子建筑模块方法的便捷可调性允许优化这些混合材料，提供实用的非均相手性催化剂。
• Chiral Mixed Secondary Phosphine-Oxide-Phosphines: High-Performing and Easily Accessible Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heidi Landert、Felix Spindler、Adrian Wyss、Hans-Ulrich Blaser、Benoît Pugin、Yann Ribourduoille、Björn Gschwend、Balamurugan Ramalingam、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201002225

  日期：2010.9.10

  secondary phosphine oxides (SPOs) with phosphines leads to highly effective chiral bidentate ligands for transition‐metal‐based catalysts. JoSPOphos and TerSPOphos are readily accessible from inexpensive starting materials. The steric and electronic properties of these modular ligands can be easily tuned. In the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes, their rhodium complexes reacted to

  P＆O：将次生氧化膦（SPO）与膦结合使用可产生高效的手性双齿配位体，用于过渡金属基催化剂。JoSPOphos和TerSPOphos可以从廉价的起始原料中轻松获得。这些模块化配体的空间和电子性质可以很容易地调节。在官能化烯烃的不对称氢化中，它们的铑络合物反应生成的对映选择性高达99％ee，周转频率高达20000 h -1。

表征谱图