O-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate | 249566-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；Gal2F3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-fluoro-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 249566-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃FNO₈
• 分子量: 452.648
• InChiKey: OXPFDZLXFWZLTN-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 n-dodecyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化GM4类似物的简便合成

  摘要：

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  氟化GM4类似物的简便合成

  摘要：

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.013

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Synthesis of (2-Deoxy-2-Fluoro-Glycosyl)Amino-Acids
  作者：M. Albert、B. J. Paul、K. Dax

  DOI：10.1055/s-1999-2850

  日期：1999.9

  Syntheses of various (2-deoxy-2-fluoro-glycosyl)amino-acids are described. This new class of acid stable glycoconjugates was accessible by electrophilic fluorination of glycals, followed by coupling with suitable protected serine and aspartic acid derivates.

  描述了各种(2-脱氧-2-氟-糖基)氨基酸的合成。这种新型的酸稳定糖缀合物可以通过糖醛的亲电氟化来获得，然后与合适的受保护的丝氨酸和天冬氨酸衍生物偶联。