((1Z,3E)-Octa-1,3-dienyl)-cyclohexane | 67975-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ((1Z,3E)-Octa-1,3-dienyl)-cyclohexane
• 英文别名: [(1Z,3E)-octa-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 67975-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: IZMUXNJUCMYWRA-UJGQSPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;dicyclohexyl-(2-cyclohexylethynyl)-[(E)-hex-1-enyl]boranuide 、 双氧水 生成 ((1Z,3E)-Octa-1,3-dienyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes from lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates
  作者：George Zweifel、Stephen J. Backlund

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84873-1

  日期：1978.8

  Treatment of lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates with either boron trifluoride etherate or tri-n-butyltin chloride results in the preferential migration of the alkenyl group from boron to the adjacent alkynyl carbon atom. Protonolysis of the resultant organoboron intermediates with acetic acid affords the corresponding 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes in good yields, provided

  用三氟化硼醚化物或三正丁基氯化锡处理二环己基（反正-1-烯基）（1-炔基）硼酸锂导致烯基优先从硼迁移到相邻的炔基碳原子。如果二烯的（Z）-烯基部分不包含叔烷基，则用乙酸对所得的有机硼中间体进行质子分解，可以得到相应的1,4-二取代的（E，Z）-1,3-二烯，并具有良好的收率。团体。合成表明，该新方法适用于制备含官能团的（E，Z）-1,3-二烯，该化合物的收率高达66％，其中甲基（10 E，12 Z）-十六碳二烯酸酯，一种通过氢化铝锂还原雌性蛾（Bombyx mori）的性信息素的前体。