1H-吡唑-1-丙酸甲酯 | 89943-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-1-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-pyrazol-1-ylpropanoate
• CAS: 89943-28-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03727240
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XZZAAQDMPMDOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-1-丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以89%的产率得到3-(1-吡唑基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs

  摘要：

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到1H-吡唑-1-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯化钯(II) 吡唑基丙酸酯配合物

  摘要：

  研究了新配体3-(吡唑-1-基)甲基丙酸酯(L1)和3-(2,4-二甲基吡唑-1-基)甲基丙酸酯(L2)的合成及其与钯(II)的络合。在我们看来，L1最好通过Cs 2 CO 3催化的迈克尔加成和L2通过无催化剂和无溶剂的反应来制备。L1和L2均与PdCl 2 (COD)反应，分别产生反式PdCl 2 (L1) 2 ( 3 )和反式PdCl 2 (L2) 2 ( 4 )。两种新配合物的晶体结构均已确定。当配合物4时观察到异构化溶解于CDCl 3或CD 3 CN。动力学数据表明这是两个方向上的一阶平衡。我们认为这可能是由于反式异构体异构化为顺式异构体。新配体 L1 和 L2 易于制备且产量近乎定量，因此可能对进一步研究有用。

  DOI：

  10.1002/zaac.202300076

文献信息

• Highly efficient aza-Michael reactions of aromatic amines and N-heterocycles catalyzed by a basic ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Wei Zhou、Lyi Li、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.103

  日期：2006.10

  A task-specific basic ionic liquid, [Bmim]OH, has been introduced as a catalyst for the aza-Michael addition of aromatic amines and N-heterocycles to cyclic or acyclic ketones under neat conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  已引入一种特定任务的碱性离子液体[Bmim] OH，作为在纯净条件下将芳族胺和N-杂环向氮杂-迈克尔加成至环状或无环酮的催化剂。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Guanidine-based task-specific ionic liquids as catalysts for aza-Michael addition under solvent-free conditions
  作者：Anguo Ying、Ming Zheng、Haidan Xu、Fangli Qiu、Changhua Ge

  DOI：10.1007/s11164-011-0296-9

  日期：2011.10

  An efficient and facile protocol for aza-Michael addition of aliphatic and aromatic amines to electron-deficit alkenes using [TMG][Lac] as catalyst under solvent-free conditions was established.

  建立了在无溶剂条件下使用[TMG] [Lac]作为催化剂，将脂肪族和芳香族胺类氮杂-迈克尔加成至缺电子烯烃的有效而简便的方法。
• Aza-Michael addition of aliphatic or aromatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by a DBU-derived ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：An-Guo Ying、Luo Liu、Guo-Feng Wu、Gang Chen、Xin-Zhi Chen、Wei-Dong Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.123

  日期：2009.4

  A task-specific ionic liquid, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate has been successfully used as a catalyst for aza-conjugate addition of aliphatic or aromatic amines to various electron deficient alkenes under solvent-free conditions and at room temperature. The catalyst can be reused for six times without noticeable loss of activity.

  任务特定的离子液体1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯-8-乙酸乙酸盐已成功地用作将脂肪族或芳香族胺类氮杂共轭加成到各种缺电子烯烃中的催化剂在无溶剂条件和室温下。该催化剂可以重复使用六次，而不会明显降低活性。
• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• Solvent- and Catalyst-Free Aza-Michael Addition of Imidazoles and Related Heterocycles
  作者：Katharina Kodolitsch、Florian Gobec、Christian Slugovc

  DOI：10.1002/ejoc.202000309

  日期：2020.5.22

  The completely solvent free as well as catalyst free aza‐Michael addition reaction of azoles to liquid Michael acceptors is studied. As long as the solubility of the azole in the reaction mixture is sufficient, the addition reaction proceeds towards completion in several hours at 80 °C as has been demonstrated with 12 examples.

  研究了吡咯与液态迈克尔受体的完全无溶剂以及无催化剂的氮杂-迈克尔加成反应。只要唑在反应混合物中的溶解度足够，加成反应就可以在80℃在数小时内完成，如用1​​2个实施例所证明的。