[(4R,4aR,6S,7R,7aS)-7-bromo-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 136770-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,4aR,6S,7R,7aS)-7-bromo-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 136770-93-9
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 425.436
• InChiKey: JYDSCRMNBCCELJ-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aR,6S,7R,7aS)-7-bromo-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 Dowex-50W (H⁺-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-4-bromo-2-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route for the Synthesis of 2-C-Substituted 2-Deoxyhexoses

  摘要：

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1379
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-乙氧基乙烯 、 (4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[(4R,4aR,6S,7R,7aS)-7-bromo-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route for the Synthesis of 2-C-Substituted 2-Deoxyhexoses

  摘要：

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1379