O1,O2-isopropylidene-3-methyl-6t-pyridin-3-yl-α-D-ribo-3,5,6-trideoxy-hex-5-enofuranose | 56982-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O1,O2-isopropylidene-3-methyl-6t-pyridin-3-yl-α-D-ribo-3,5,6-trideoxy-hex-5-enofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-3-methyl-6t-pyridin-3-yl-α-D-ribo-3,5,6-trideoxy-hex-5-enofuranose；3-[trans-2-((3aR)-2,2,6t-trimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5c-yl)-vinyl]-pyridine
• CAS: 56982-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OXDIVAPFVSKTGP-STSFKPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O1,O2-isopropylidene-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 O1,O2-isopropylidene-3-methyl-6t-pyridin-3-yl-α-D-ribo-3,5,6-trideoxy-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S, 4S)-4-Amino-3-hydroxy-2-methyl-5-(3-pyridyl)pentanoic Acid Present in Antibiotic Pyridomycin

  摘要：

  合成了抗生素吡多霉素中的天然 (2R,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-2-甲基-5-(3-吡啶基)戊酸 (1)。5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (4) 由（已知的）3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (2) 制备而成。通过 3-吡啶锂将 3-吡啶基特异性地引入 4 的 C-6。通过 5 的 5-甲磺酸酯 (6) 的 SN2 取代反应，产物 (5) 转化为 5-叠氮衍生物 (7)。水解 7 后，在乙酸水溶液中用高碘酸盐-溴进行两级氧化，得到 (2R,3S,4S)-4-叠氮-3-甲酰氧基-2-甲基-5-(3-吡啶基)戊酸 (9)，并将其转化为 1 的二盐酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2081