(S)-2-Methoxymethoxy-heptanoic acid | 129380-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Methoxymethoxy-heptanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)heptanoic acid
• CAS: 129380-36-5
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: PHPPBJDAXCYQNB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methoxymethoxy-heptanoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苄基(2S)-2-羟基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  镜像寡聚缩酚肽天然产物的主链确定的抗心律失常结构-活性关系

  摘要：

  环状寡聚缩酚肽 (COD) 是天然存在的化合物中的一类结构，具有广泛的生物活性。 Verticilide 是一种 COD（24 元环），通过抑制昆虫兰尼碱受体 (RyR) 来鉴定。此后我们发现verticilide的对映体（ ent -verticilide， 1 ）是哺乳动物RyR2（一种心脏钙通道）的有效抑制剂，因此是一种潜在的抗心律失常剂。奇怪的是， nat -verticilide 不会抑制 RyR2。为了进一步开发ent -verticilide 作为抗心律失常药，我们通过系统地将酯的功能修饰为N –H 和N –Me 酰胺来探索潜在的 SAR。使用对映选择性催化实现的基于单体的平台详细介绍了这些受ent -verticilide 启发的类似物的合成。在 RyR2 活性的功能测定中，23 个类似物中的两个显示出可测量的钙火花减少。这些发现说明了天然产品启发的治疗开发的价值，但研究较少的方法是非天然对映体系列具有重要的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00923
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-nitroheptan-2-ol 在 四磷十氧化物 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-Methoxymethoxy-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镜像寡聚缩酚肽天然产物的主链确定的抗心律失常结构-活性关系

  摘要：

  环状寡聚缩酚肽 (COD) 是天然存在的化合物中的一类结构，具有广泛的生物活性。 Verticilide 是一种 COD（24 元环），通过抑制昆虫兰尼碱受体 (RyR) 来鉴定。此后我们发现verticilide的对映体（ ent -verticilide， 1 ）是哺乳动物RyR2（一种心脏钙通道）的有效抑制剂，因此是一种潜在的抗心律失常剂。奇怪的是， nat -verticilide 不会抑制 RyR2。为了进一步开发ent -verticilide 作为抗心律失常药，我们通过系统地将酯的功能修饰为N –H 和N –Me 酰胺来探索潜在的 SAR。使用对映选择性催化实现的基于单体的平台详细介绍了这些受ent -verticilide 启发的类似物的合成。在 RyR2 活性的功能测定中，23 个类似物中的两个显示出可测量的钙火花减少。这些发现说明了天然产品启发的治疗开发的价值，但研究较少的方法是非天然对映体系列具有重要的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00923

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched α-hydroxy acid derivatives from α-alkoxyorganostannanes
  作者：Philip C.-M. Chan、J. Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88895-4

  日期：1990.1

  Enantiomerically enriched (95-98%) α-alkoxy acids of defined absolute stereochemistry were prepared in good (83-99%) yields from α-alkoxyorganostannanes.

  从α-烷氧基有机锡烷烃中以良好的产率（83-99％）制备了具有定义的绝对立体化学的对映异构体富集的（95-98％）α-烷氧基酸。
• CHAN, PHILIP C. -M.;CHONG, J. MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 1985-1988
  作者：CHAN, PHILIP C. -M.、CHONG, J. MICHAEL

  DOI：——

  日期：——