tert-butyl N-[(2S,5R,9S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,11-dioxaspiro[4.6]undecan-9-yl]carbamate | 1236203-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,5R,9S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,11-dioxaspiro[4.6]undecan-9-yl]carbamate
• CAS: 1236203-78-3
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅Si
• 分子量: 539.788
• InChiKey: QVFCAYHVUDUMHY-AKOVUPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-oxooctyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,5S,9S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,11-dioxaspiro[4.6]undecan-9-yl]carbamate 、 tert-butyl N-[(2S,5R,9S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,11-dioxaspiro[4.6]undecan-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An entry to 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes

  摘要：

  Ketones 11a-c obtained by iterative alkylation of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 6 and 8a,b or epoxide 9 followed by SiO2/H2O-induced cleavage of the hydrazone were quantitatively transformed into 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes 12a,c and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes 12b using Yb(OTf)(3) in CH3CN. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.003