3-羟基癸酸N-乙酰基半胱胺硫酯 | 15469-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基癸酸N-乙酰基半胱胺硫酯
• 英文名称: N-{2-[(3-hydroxydecanoyl)sulfanyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) 3-hydroxydecanethioate；Ester von DL-β-Hydroxydecansaeure mit N-Acetylcysteamin
• CAS: 15469-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 289.439
• InChiKey: AKKZYNFGIOAWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基癸酸N-乙酰基半胱胺硫酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxodecanoyl-N-acetylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-羟基癸酸N-乙酰基半胱胺硫酯
  参考文献：
  名称：

  链霉菌天蓝色解离的脂肪酸合酶的FabG和FabI的表征。

  摘要：

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402670

文献信息

• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• A FabG inhibitor targeting an allosteric binding site inhibits several orthologs from Gram-negative ESKAPE pathogens
  作者：Peter Vella、Reshma Srilakshmi Rudraraju、Thomas Lundbäck、Hanna Axelsson、Helena Almqvist、Michaela Vallin、Gunter Schneider、Robert Schnell

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115898

  日期：2021.1

  identify a set of µM inhibitors, with the most potent representative (1) demonstrating activity against six FabG-orthologues. A co-crystal structure with FabG from A. baumannii (PDB:6T65) confirms inhibitor binding at an allosteric site located in the subunit interface, as previously demonstrated for other sub-µM inhibitors of FabG from P. aeruginosa. We show that inhibitor binding distorts the oligomerization

  ESKAPE 人类致病菌群内抗生素耐药性的传播对感染治疗和安全医院环境的维护提出了严峻挑战。这促使人们努力验证这些物种中的新靶蛋白，这些靶蛋白可以作为抗生素开发的潜在目标。遗传数据表明，FabG 酶是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS-II 的一部分，在几种 ESKAPE 病原体中是必不可少的。FabG 在脂肪酸延长过程中催化 3-酮酰基-ACP 的 NADPH 依赖性还原，从而为细胞膜的产生和维持提供脂质供应。在这里，我们报告了对来自鲍曼不动杆菌和S的 FabG 酶的小分子筛选。鼠伤寒确定一组 µM 抑制剂，其中最有效的代表 ( 1 ) 展示了针对六种 FabG 直向同源物的活性。与来自鲍曼不动杆菌(PDB:6T65) 的FabG 的共晶结构证实了抑制剂在位于亚基界面的变构位点处的结合，正如之前对来自铜绿假单胞菌的 FabG 的其他亚 µM 抑制剂所证明的那样。我们表明抑制剂结合扭曲了 FabG
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。
• SCHWAB J. M.; HABIB ASIF; KLASSEN J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 17, 5304-5308
  作者：SCHWAB J. M.、 HABIB ASIF、 KLASSEN J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。