(4aR,5R,6R,7aS)-5-((E)-3-Hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyran-2,6-diol | 65469-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4aR,5R,6R,7aS)-5-((E)-3-Hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyran-2,6-diol
• CAS: 65469-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: YGRGIRMUIHBIAW-VRJIZCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6R,7aS)-5-((E)-3-Hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyran-2,6-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2E,4E,6E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-4-Phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-3,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hepta-2,4,6-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-6-syn-<3αβ-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-phenoxy-1-trans-butenyl>-7-anti-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,5R,6R,7aS)-5-((E)-3-Hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyran-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011