N-benzyldibenzo[e,g]phthalimide | 955958-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-benzyldibenzo[e,g]phthalimide
• 英文别名: 2-benzyl-1H-dibenzo[e,g]isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 955958-77-7
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: WFHGNNDWCWHDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyldibenzo[e,g]phthalimide 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到2-benzyl-1,1,3,3-tetramethyldibenzo[e,g]-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 五氧化二碘 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyldibenzo[e,g]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  碘依赖性选择性脱氢芳构化提供马来酰亚胺稠合的 9,10-菲及其类似物

  摘要：

  提出了一种在无金属条件下利用容易获得的原材料选择性合成多环稠合马来酰亚胺的方法。该级联方案涉及环己酮的自缩合，然后与马来酰亚胺进行狄尔斯-阿尔德反应、分子内脱水和一锅法选择性脱氢芳构化，以令人满意的产率提供马来酰亚胺稠合的9,10-菲及其类似物。值得注意的是，碘化物试剂在将选择性转变为完全或部分脱氢化合物方面发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02638

文献信息

• Two-Step Synthesis of π-Expanded Maleimides from 3,4-Diphenylfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Yang Kang、Wei Zhang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01792

  日期：2019.10.4

  An efficient two-step synthesis of π-expanded maleimide derivatives was reported, which proceeded via a photoinduced dehydrogenative annulation of 3,4-diphenylfuran-2(5H)-ones in EtOH at room temperature for 5 h under an argon atmosphere, followed by interaction with primary amine in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and O2. The synthesis of highly conjugated maleimides demonstrated

  报道了一种有效的两步合成π扩展的马来酰亚胺衍生物的方法，该方法是通过在室温，氩气气氛下于EtOH中3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones的光诱导脱氢环化反应进行的，历时5 h。 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和O2存在下与伯胺的相互作用。高度共轭的马来酰亚胺的合成表明3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones是合成π膨胀内酯和π膨胀马来酰亚胺的有用前体，不需要过渡金属催化剂。另外，表征了高度共轭的马来酰亚胺的荧光性质，并发现其在二氯甲烷溶液中具有高的荧光量子产率。