(R)-2-(m-anisyl)pentane-1,5-diol | 1461737-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(m-anisyl)pentane-1,5-diol
• 英文别名: (2R)-2-(3-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 1461737-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GPBREDAZEFXUAR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(m-anisyl)pentane-1,5-diol 在 氢溴酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-(R)-preclamol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  [FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM

  摘要：

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。

  公开号：

  WO2014196930A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(m-anisyl)-δ-valerolactone 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(R)-2-(m-anisyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  铱催化外消旋 α-取代内酯不对称氢化生成手性二醇†

  摘要：

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc04609f

文献信息

• Highly active catalysts of bisphosphine oxides for asymmetric Heck reaction
  作者：Jian Hu、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45233f

  日期：——

  Bisphosphine oxides formed highly active asymmetric Heck catalysts, which were applied in asymmetric synthesis of pharmacologically active azacycles. Olefin insertion proceeded via cis pathways, different from P,N-ligands.

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。
• A Concise Enantioselective Synthesis of (S)-Preclamol via Asymmetric Catalytic Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Yun Zhou、Chunxiao Liu、Lifeng Wang、Leng Han、Shicong Hou、Qinghua Bian、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0037-1611759

  日期：2019.4

  novel, concise, and efficient enantioselective synthesis of (S)-preclamol (87% ee, 51% total yield) has been developed. The key steps of this synthetic approach included cobalt-catalyzed asymmetric catalytic cross-coupling of α-bromo ester with arylzinc and the reduction of chiral ester to diol with a tertiary carbon atom. Moreover, it was demonstrated that our enantioselective Negishi cross-coupling was

  已经开发出一种新颖、简洁且高效的 (S)-preclamol 的对映选择性合成（87% ee，51% 总产率）。这种合成方法的关键步骤包括钴催化α-溴酯与芳基锌的不对称催化交叉偶联以及手性酯还原为具有叔碳原子的二醇。此外，证明了我们的对映选择性 Negishi 交叉偶联是在克级手性药物中构建立体苄基甲基中心的有力工具。
• SPIRO-1,1'-BINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160136629A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1′-biindane-7,7′-bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的用途。本发明还进一步涉及利用所述催化剂复合物不对称催化芳基、杂环基和烯基三氟甲烷基和卤代物以及烯烃之间的共价碳-碳单键形成。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Isomerization/Hydroboration of 2‐Aryl Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Hongliang Wang、Tongtong Li、Dongpo Lu、Jiajing Li、Xie Zhang、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202205619

  日期：2022.7.25

  Chiral 1,5-bis(boronates) were synthesized via an enantioselective cobalt-catalyzed sequential hydroboration/isomerization/hydroboration of vinylcyclopropanes through a trisubstituted alkene intermediate. These chiral 1,5-bis(boronates) were further converted into chiral 1,2,5-triaryl alkanes by an iterative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides.

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。
• SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：EP3004120B1

  公开（公告）日：2018-08-29