3,4,6-tri-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose | 1293911-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1293911-36-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₉SSi
• 分子量: 494.598
• InChiKey: FXGBDIUMYMRKFQ-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-iodo-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-mannopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  再次探讨过乙酰化糖的碘磺酰胺化：获得1,2-二硝化糖。

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺/碘或氯化碘作为碘鎓离子的来源，对过乙酰化的糖的碘磺酰胺化进行了研究。取决于所使用的试剂系统，分别获得1，2-反式和1，2-顺-2-脱氧-2-碘-1-磺酰胺基己糖。两个系列的异构体均成功转化为1,2-二硝基化合物，例如1-叠氮基-1,2-二脱氧基-2-磺酰胺基糖，它们是合成N-连接糖蛋白或糖缀合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.022