2-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 912264-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 912264-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 507.521
• InChiKey: JKPGWYHSHOYPMB-FKAKKMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 mercury dibromide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下合成 N-乙酰氨基葡萄糖的杂芳族 S-和 N-β-糖苷

  摘要：

  研究了冠醚在相转移催化合成 N-乙酰氨基葡萄糖的杂芳族糖苷中的应用。发现固液系统和 15-crown-5 催化可提供 100% 的 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯转化率和高反应速率。在无水碳酸钾和冠醚存在下，在室温下，在乙腈中进行的 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯与恶二唑和三唑巯基衍生物的相互作用会导致 S- 和 N-糖苷。合成的化合物的结构通过X-射线分析和13C和1H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0063-z
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到3-N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下合成 N-乙酰氨基葡萄糖的杂芳族 S-和 N-β-糖苷

  摘要：

  研究了冠醚在相转移催化合成 N-乙酰氨基葡萄糖的杂芳族糖苷中的应用。发现固液系统和 15-crown-5 催化可提供 100% 的 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯转化率和高反应速率。在无水碳酸钾和冠醚存在下，在室温下，在乙腈中进行的 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯与恶二唑和三唑巯基衍生物的相互作用会导致 S- 和 N-糖苷。合成的化合物的结构通过X-射线分析和13C和1H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0063-z

文献信息

• Glycosylation of 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol with α-D-glucopyranosyl chloride under phase transfer conditions
  作者：V. O. Kur’yanov、S. A. Kotlar、U. S. Priskoka、T. A. Chupakhina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162006050098

  日期：2006.9

  5-Phenyl- 1,3,4-oxadiazole-2-thiol is glycosylated easily and in high yields with 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl chloride in the presence of catalytic amounts of aliphatic and aromatic crown ethers under phase transfer (solid-organic solvent) conditions. The reaction rate and the ratio of the resulting N- and S-regioisomers depend on the catalyst nature.