(2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-hydroxy-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate | 76101-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-hydroxy-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate
• 英文别名: (2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R^*,2S^*,4S^*>-2-<(1E)-6-hydroxy-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate；(2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-[[1R^*,2S^*,4S^*]-2-((1E)-6-hydroxy-1-heptenyl)-4-methoxycyclopentyl]-2-butenoate
• CAS: 76101-91-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄S₂
• 分子量: 416.646
• InChiKey: ILEMJWSHFPNQIY-PVJGUYOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-hydroxy-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R*,2E,6S*,10E,11aS*,13S*,14aR*)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1-hydroxy-13-methoxy-6-methyl-4H-cyclopentoxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate 在 Collins oxidation agent 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-hydroxy-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A
  作者：Andrew E. Greene、Claude Le Drian、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja00545a041

  日期：1980.12