4(1H)-嘧啶酮,2-氨基-6-[甲基(2-羰基-2-苯基乙基)氨基]-5-硝基- | 112698-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4(1H)-嘧啶酮,2-氨基-6-[甲基(2-羰基-2-苯基乙基)氨基]-5-硝基-
• 英文名称: 2-amino-6--5-nitro-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-amino-6-[methyl(phenacyl)amino]-5-nitro-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 112698-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: LSTAAGLOMYFMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-嘧啶酮,2-氨基-6-[甲基(2-羰基-2-苯基乙基)氨基]-5-硝基- 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从物种中合成鸟嘌呤7氧化物（一种抗肿瘤抗生素）

  摘要：

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95348-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-1-苯乙酮 、 2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4(1H)-嘧啶酮,2-氨基-6-[甲基(2-羰基-2-苯基乙基)氨基]-5-硝基-
  参考文献：
  名称：

  从物种中合成鸟嘌呤7氧化物（一种抗肿瘤抗生素）

  摘要：

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95348-6

文献信息

• Purines. L. Synthesis and Antileukemic Activity of the Antibiotic Guanine 7-Oxide and Its 9-Substituted Derivatives.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHII、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.343

  日期：——

  A full account is given of the first chemical synthesis of the antitumor antibiotic guanine 7-oxide (5) and its 9-substituted derivatives (24a--k and 26). Coupling of appropriate primary amines (17a--e, g--k) with phenacyl bromide (16) produced, after treatment with HCl, the corresponding N-substituted phenacylamine hydrochlorides (18a--e, g--k). A similar phenacylation of 4-amino-l-butanol (21) failed

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a