1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1575814-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1575814-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: DKPIJBPAZKLYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学处理危险：通过伸缩三步重氮化，叠氮基二重氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺从苯胺合成N 1-芳基-[1,2,3]-三唑

  摘要：

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00292

文献信息

• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image