tert-butyl (2-(1,1-dioxido-5,9-dioxo-4,5,6,9-tetrahydro-[1,4]thiazino[2,3-f]indol-8-yl)ethyl)carbamate | 1520083-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(1,1-dioxido-5,9-dioxo-4,5,6,9-tetrahydro-[1,4]thiazino[2,3-f]indol-8-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1520083-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: HOKGIQDFGHVRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1,1-dioxido-5,9-dioxo-4,5,6,9-tetrahydro-[1,4]thiazino[2,3-f]indol-8-yl)ethyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiaplakortone A 卤化类似物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  据报道，将溴、碘或氟掺入到一种有效的抗疟海洋天然产物 thiaplakortone A (1) 的三环核心结构中。尽管产量很低，但可以使用先前合成的受 Boc 保护的 thiaplakortone A (2) 作为后期功能化的支架来合成一个小型九元文库。新的 thiaplakortone A 类似物 (3–11) 是使用 N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺或 Diversinate™ 试剂生成的。所有新类似物的化学结构都通过 1D/2D NMR、UV、IR 和 MS 数据分析进行了全面表征。评估了所有化合物对恶性疟原虫 3D7（药物敏感）和 Dd2（耐药）菌株的抗疟活性。与天然产物相比，在 thiaplakortone A 支架的 2 位和 7 位掺入卤素可降低抗疟活性。在这些新化合物中，单溴化类似物（化合物 5）表现出最佳的抗疟活性，针对恶性疟原虫 3D7 和 Dd2 的 IC50 值分别为

  DOI：

  10.3390/md21050317
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 tert-butyl (2-(1,1-dioxido-5,9-dioxo-4,5,6,9-tetrahydro-[1,4]thiazino[2,3-f]indol-8-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thiaplakortone A: Derivatives as Metabolically Stable Leads for the Treatment of Malaria

  摘要：

  Thiaplakortone A (3a), an antimalarial natural product, was prepared by an operationally simple and scalable synthesis. In our efforts to deliver a lead compound with improved potency, metabolic stability, and selectivity, the synthesis was diverted to access a series of analogues. Compounds, 3a-d showed nanomolar activity against the chloroquine-sensitive (3D7) Plasmodium falciparum line and were more active against the chloroquine- and mefloquine-resistant (Dd2) P. falciparum line. All compounds are "Rule-of-5" compliant, and we show that metabolic stability can be enhanced via modification at either the primary or pyrrole nitrogen. These promising results lay the foundation for the development of this structurally unprecedented natural product.

  DOI：

  10.1021/ml400447v

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of amide and urea derivatives based on the thiaplakortone A natural product scaffold
  作者：Brett D. Schwartz、Tina S. Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Mark J. Coster、Michael D. Edstein、Donna MacKenzie、Susan A. Charman、Maria Koltun、Scott Blundell、Anna Campbell、Rebecca H. Pouwer、Ronald J. Quinn、Karren D. Beattie、Peter C. Healy、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c4ob01849d

  日期：——

  A series of amide and urea analogues based on the thiaplakortone A natural product scaffold were synthesised and screened forin vitroantimalarial activity.

  一系列基于硫代普拉科酮A天然产物支架的酰胺和脲类类似物被合成并进行了体外抗疟活性筛选。