(R)-1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione | 1071099-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2R)-1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1071099-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: LCEUFTYODSIKGN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 反式-查耳酮 在 水 、 2,3-bis((2S,5S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl)cycloprop-2-en-1-ylium tetraphenylborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R)-1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯基催化的对映选择性位阻反应：水作为添加剂的重要作用

  摘要：

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03879

文献信息

• Bis(amino)cyclopropenylidenes as Organocatalysts for Acyl Anion and Extended Umpolung Reactions
  作者：Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1002/anie.201307167

  日期：2013.11.25

  Back to BACs: In the pursuit of novel carbene organocatalysts, bis(amino)cyclopropenylidenes (BACs) were explored as alternatives to N‐heterocyclic carbenes. They were effective in catalyzing the Stetter reaction, and displayed unique advantages over the commonly used thiazolylidenes and triazolylidenes. They also mediated extended umpolung reactions of enals. In addition, chiral analogues can be accessed

  返回到BAC：为追求新型卡宾有机催化剂，人们研究了双（氨基）环丙烯基（BAC）作为N-杂环卡宾的替代品。它们可有效地催化Stetter反应，并且相对于常用的噻唑基和三唑基具有独特的优势。他们还介导了扩展的enols安瓶反应。此外，手性类似物可容易地用于对映选择性催化中。
• Asymmetric intermolecular Stetter reactions catalyzed by a novel triazolium derived N-heterocyclic carbene
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han、Alexander Henseler

  DOI：10.1039/b809913h

  日期：——

  The asymmetric intermolecular Stetter reaction is catalyzed by a novel triazolium salt derived N-heterocyclic carbene leading to 1,4-diketones in moderate to excellent yields (49-98%) and moderate to good enantioselectivities (56-78% ee), which could be enhanced by one recrystallization to excellent levels (90-99% ee).

  新型三唑盐衍生的N-杂环卡宾催化不对称分子间的Stetter反应，生成1,4-二酮，产率中等至极好（49-98％），对映选择性中等至良好（56-78％ee），可以通过一次重结晶达到极佳的水平（90-99％ee）。