benzyl N-(2-(diethylphosphonyl)ethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate | 329326-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2-(diethylphosphonyl)ethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate
• CAS: 329326-32-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₃O₈P
• 分子量: 495.469
• InChiKey: ZSAWXJYXRZWTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2-(diethylphosphonyl)ethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 金刚烷酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 100.58h， 生成 {(2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-hydroxy-phosphoryl}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含交替的膦酸酯-酰胺主链的四核苷酸类似物的合成和表征。

  摘要：

  本文描述的是四核苷酸5'-dC-膦酸酯-T-酰胺-T-膦酸酯-dC（III）的合成和表征，其中CT和TC步骤包含膦酸酯骨架键，TT是肽核酸二聚体单元（中性骨架）。四聚体的5'-和3'-OH基团可以进一步衍生，因此，该化合物是较长寡核苷酸的潜在构件，该寡核苷酸将在指定位置包含交替的骨架修饰。合成首先涉及制备两个杂合肽-脱氧核糖二核苷酸CT-CO（I）和N-CT（II）（C和T为核碱基； CO和N分别为羧基和氨基端）；每个通过膦酸酯键连接。两个二聚体之间发生缩合反应，然后脱保护，导致形成肽键，得到所需的四聚体III。所用的反应条件温和，以中等至极好的产率提供产物。DNA-PNA-DNA四聚体d（CTTC）是T4激酶的底物，但无法提供连接产物，即使NMR显示四聚体III与它的互补序列d（GAAG）之间的相互作用很弱。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00230-3
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl N-(2-(diethylphosphonyl)ethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  包含交替的膦酸酯-酰胺主链的四核苷酸类似物的合成和表征。

  摘要：

  本文描述的是四核苷酸5'-dC-膦酸酯-T-酰胺-T-膦酸酯-dC（III）的合成和表征，其中CT和TC步骤包含膦酸酯骨架键，TT是肽核酸二聚体单元（中性骨架）。四聚体的5'-和3'-OH基团可以进一步衍生，因此，该化合物是较长寡核苷酸的潜在构件，该寡核苷酸将在指定位置包含交替的骨架修饰。合成首先涉及制备两个杂合肽-脱氧核糖二核苷酸CT-CO（I）和N-CT（II）（C和T为核碱基； CO和N分别为羧基和氨基端）；每个通过膦酸酯键连接。两个二聚体之间发生缩合反应，然后脱保护，导致形成肽键，得到所需的四聚体III。所用的反应条件温和，以中等至极好的产率提供产物。DNA-PNA-DNA四聚体d（CTTC）是T4激酶的底物，但无法提供连接产物，即使NMR显示四聚体III与它的互补序列d（GAAG）之间的相互作用很弱。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00230-3