1-ethoxy-3-methyl-3-tert-butyl-1-propyn-3-ol | 109874-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-3-methyl-3-tert-butyl-1-propyn-3-ol
• 英文别名: 1-Ethoxy-3,4,4-trimethylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 109874-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FNENAYOGKSRQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-3-methyl-3-tert-butyl-1-propyn-3-ol 在 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-2-Methoxyphosphinoyl-3,4,4-trimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brel', V. K.; Prudnikova, O. G.; Pushin, A. N., Journal of General Chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1906 - 1907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到1-ethoxy-3-methyl-3-tert-butyl-1-propyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的迈耶-舒斯特反应：醛和酮的烯化方法

  摘要：

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.030

文献信息

• Olefination of Ketones Using a Gold(III)-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement
  作者：Douglas A. Engel、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol0616743

  日期：2006.8.1

  efficient olefination strategy for ketones is described. Ethoxyacetylide addition followed by a gold-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement affords alpha,beta-unsaturated esters, generally in excellent overall yield from the starting ketones. The alkynophilicity of Au3+ promotes an interaction with the electron-rich acetylenes that catalyzes the Meyer-Schuster rearrangement selectively over other conceivable

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。
• BREL V. K.; PRUDNIKOVA O. G.; PUSHIN A. N.; IONIN B. I.; MARTYNOV I. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 9, 2160-2161
  作者：BREL V. K.、 PRUDNIKOVA O. G.、 PUSHIN A. N.、 IONIN B. I.、 MARTYNOV I. V.

  DOI：——

  日期：——