Diethyl 6-(furyl-2)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 102269-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 6-(furyl-2)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(furan-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 102269-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: VYOKKCCFWMCXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 6-(furyl-2)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-(furan-2-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-6 aryl substituted 4-quinolone-3-carboxylic acids as inhibitors of hepatitis C virus

  摘要：

  Quinolone-3-carboxylic acid represents a highly privileged chemotype in medicinal chemistry and has been extensively explored as antibiotics and antivirals targeting human immunodeficiency virus (HIV) integrase (IN). Herein we describe the synthesis and anti-hepatitis C virus (HCV) profile of a series of C-6 aryl substituted 4-quinlone-3-carboxylic acid analogues. Significant inhibition was observed with a few analogues at low micromolar range against HCV replicon in cell culture and a reduction in replicon RNA was confirmed through an RT-qPCR assay. Interestingly, evaluation of analogues as inhibitors of NS5B in a biochemical assay yielded only modest inhibitory activities, suggesting that a different mechanism of action could operate in cell culture. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.066
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl ester of N<4-(furyl-2)phenyl>aminomethylenemalonic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 以96%的产率得到Diethyl 6-(furyl-2)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-和7-[呋喃基-2]-1-乙基-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  作者合成了恶唑酸的类似物，其中分子的喹啉部分的结构没有变化，并且在 6 或 7 位有一个呋喃基残基。几种化合物的结构由/sup 1/H-NMR光谱确认，并给出了化学位移。给出了测试化合物在液体培养基中的抗菌活性，以及​​呋喃基喹啉羧酸在固体琼脂培养基上的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/bf00758570

文献信息

• OLEJNIK, A. F.;ADAMSKAYA, E. V.;KISTENEV, V. M.;GLUSHKOV, R. G.;SOLOVEVA,+, XIMIYA I TEXNOL. FURANOV. SOED., KRASNODAR,(1988) S. 98-107
  作者：OLEJNIK, A. F.、ADAMSKAYA, E. V.、KISTENEV, V. M.、GLUSHKOV, R. G.、SOLOVEVA,+

  DOI：——

  日期：——
• GLUSHKOV, R. G.;ADAMSKAYA, E. V.;OLEJNIK, A. F.;SILIN, V. A.;PADEJSKAYA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 1986, 20, N 3, 313-317
  作者：GLUSHKOV, R. G.、ADAMSKAYA, E. V.、OLEJNIK, A. F.、SILIN, V. A.、PADEJSKAYA, +

  DOI：——

  日期：——