2-amino-3-phenylindazole | 33334-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-3-phenylindazole
• 英文别名: 2-amino-3-phenylindazloe；3-phenyl-indazol-2-ylamine；3-Phenyl-2H-indazol-2-amine；3-phenylindazol-2-amine
• CAS: 33334-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: HUGMLJZJNNVASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenylindazole 在 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 7-苯基庚腈
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1H-吲唑 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADGER B. M.; BRADBURY S.; KEATING M.; REES C. W.; STORR R. C.; WILLIAMS M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 1, 31-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-[(Imidazolidin-2-yl)imino]indazole. Highly α₂/I₁ Selective Agonist: Synthesis, X-ray Structure, and Biological Activity
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Anita Kornicka、Apolonia Rybczyńska、Alan L. Hudson、Shu Sean Miao、Maria Gdaniec、Konrad Boblewski、Artur Lehmann

  DOI：10.1021/jm800112s

  日期：2008.6.1

  Novel benzazole derivatives bearing a (imidazolidin-2-yl)imino moiety at position I or 2 were synthesized by reacting 1-amino- or 2-aminobenzazoles with N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-thione in the presence of HgCl2. Structures of 1-[(imidazolidin-2-yl)imino]indazole (marsanidine, 13a) and free base of the 4-Cl derivative 12e were confirmed by X-ray single crystal structure analysis. Compound 13a was found to be the selective alpha(2)-adrenoceptor ligand with alpha(2)-adrenoceptor/imidazoline I-1 receptor selectivity ratio of 3879, while 1-[(imidazolidin-2-yl)imino]-7-methylindazole (13k) proved to be a mixed alpha(2)-adrenoceptor/imidazoline I-1 receptor agonist with alpha 2/I-1 selectivity ratio of 7.2. Compound 13k when administered intravenously to male Wistar rats induced a dose-dependent decrease in mean arterial blood pressure (ED50 = 0.6 mu g/kg) and heart rate, which was attenuated following pretreatment with alpha(2A)-adrenoceptor antagonist RX821002. Compound 13a may find a variety of medical uses ascribed to alpha(2)-adrenoceptor agonists, and its 7-methyl derivative 13k is a good candidate for development as a centrally acting antihypertensive drug.
• Kotali, Antigoni; Harris, Philip A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1541 - 1548
  作者：Kotali, Antigoni、Harris, Philip A.

  DOI：——

  日期：——