5-ethoxycarbonylpentyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1011529-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylpentyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1011529-54-6
• 化学式: C₅₆H₆₃NO₁₃
• 分子量: 958.115
• InChiKey: IPXOMEKLHYMQRT-DGCAJCJSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 5-ethoxycarbonylpentyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以66%的产率得到5-ethoxycarbonylpentyl 4-O-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonylpentyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-ethoxycarbonylpentyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002