methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-dimethoxyphosphorylbut-2-enoate | 1346256-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-dimethoxyphosphorylbut-2-enoate
• CAS: 1346256-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₇O₆PSi
• 分子量: 338.413
• InChiKey: IZJZFVLCGKSFRY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl]pentanal 、 methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-dimethoxyphosphorylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,2E)-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl)nona-2,4-dienoate 、 (R,2E)-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl)nona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e