2-(butylselanyl)-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophene | 1256937-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(butylselanyl)-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophene
• 英文别名: 5-Butylselanyl-4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,3-dihydroselenophene
• CAS: 1256937-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₂Se₂
• 分子量: 348.249
• InChiKey: AHWFSVXWKWFWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylselanyl)-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到5-Tert-butyl-4-iodo-2,3-dihydroselenopheno[2,3-b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到2-(butylselanyl)-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588