(3aS,4'S,7aR)-2',2'-dimethyl-3,3a,4,7a-tetrahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one | 1337554-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4'S,7aR)-2',2'-dimethyl-3,3a,4,7a-tetrahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one
• CAS: 1337554-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: FMJIPZWIGBIBME-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4'S,7aR)-2',2'-dimethyl-3,3a,4,7a-tetrahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.5%的产率得到(3aS,4'R,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氨 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 (3aS,4'S,7aR)-2',2'-dimethyl-3,3a,4,7a-tetrahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015