ethyl 2,6-anhydro-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate | 140209-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-anhydro-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate
• 英文别名: ethyl (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 140209-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: LLMLTHVHNCBILO-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-anhydro-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  有效的大规模合成3-Deoxy-d-manno-2-octulosonic acid（Kdo）及其衍生物

  摘要：

  快速高效的方法合成3-脱氧d -manno -2-辛酮糖酸（KDO）及其在大规模衍生物已被开发。从d-甘露糖开始，分三批以超过40 g的规模分三步制备Kdo乙酯的二-O-异亚丙基衍生物，总产率为75-80％，无需任何中间纯化。由Kdo乙酯的二-O-异亚丙基衍生物快速高产率地合成了Kdo，Kdo糖基和2-乙酰化的Kdo酯。通过使用t - BuOH作为质子源，通过α-异构体的差向异构化，以高立体选择性获得2-脱氧-β-Kdo酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00901
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 2,6-anhydro-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cell wall component of Haemophilus (Actinobacillus) Pleuropneumoniae Serotype 5

  摘要：

  The disaccharide alpha-D-GlcNAcp-(1-5)-beta-KDO-2-OCH2CH2CH2NH2 containing a spacer beta-linked to KDO is prepared via iodonium ion-assisted glycosylation of a suitable KDO acceptor with ethyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-glucopyranoside. The key KDO building unit is synthesized in 7 steps starting with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81239-4

文献信息

• 一种高效立体选择性的构建α-和β-糖苷键的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108929346A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种高效立体选择性的构建α‑和β‑糖苷键的方法，该方法利用新型的卤代剂，将Kdo烯糖等烯糖类糖基供体与不同的糖基受体偶联，卤代剂和路易斯酸在有机溶剂中解离出卤正离子，糖基供体形成环卤鎓正离子，然后糖基受体从环卤鎓正离子背面进攻，即反式加成，发生SN2反应，高效立体选择性的构建α和β‑糖苷键。该方法中使用了催化剂量的路易斯酸，对比已有方法，条件温和，对一些酸性敏感有较好的耐受性，产物收率高，立体选择性好，并且利用光照脱卤，避免了有毒试剂的使用，温和高效的得到α‑和β‑糖苷键。本发明方法不仅适用于Kdo烯糖，也适用于葡萄糖烯糖、半乳糖烯糖、甘露糖烯糖等。
• Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations
  作者：G.J.P.H. Boons、F.L. van Delft、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88191-6

  日期：——

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).