5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-dihydroxy-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane | 130319-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-dihydroxy-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane
• 英文别名: 5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-dihydroxy-8-methoxy[2.2.1]metacyclophane；5,12,19-tritert-butyl-22-methoxytetracyclo[15.3.1.13,7.110,14]tricosa-1(20),3,5,7(23),10,12,14(22),17(21),18-nonaene-21,23-diol
• CAS: 130319-44-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃
• 分子量: 528.775
• InChiKey: ZNMXZEVXSPOFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-dihydroxy-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 5,13,20-tri-tert-butyl-16-(ethoxycarbonylmethoxy)-23-hydroxy-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane 、 5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  羟基-和烷氧基-[2.2.1]间环烷的制备及其结构性能

  摘要：

  分离了三甲氧基[2.2.1]间环phane的不对称4a和对称构象异构体4b，并通过1 H NMR光谱和X射线晶体学确定了结构。三羟基[2.2.1] -5和二羟基（甲氧基）[2.2.1]间环phane 6分别通过异构体4a和4b的脱甲基获得。用溴乙酸乙酯处理化合物5，仅得到三（乙氧基羰基甲氧基）[2.2.1]间环phane 7。另一方面，双（乙氧基羰基甲氧基）（甲氧基）[2.2.1] -8和乙氧基羰基甲氧基（羟基）（甲氧基）[2.2.1]间环phane 9由化合物6获得。结果发现，化合物4A和7呈现“2,1-备用”构象，然而，在另一方面，化合物4B，6，8和9具有“2,2-备用”构象。在化合物5的情况下，通过1 H NMR光谱检测到“ 2，1-交替”和“ 2，2-交替”构象体。在Pirkle试剂的存在下，化合物4a和9的手性通过其1 H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1039/p19920001489
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-t-butyl-3-mercaptomethyl-2-methoxyphenyl)methane 在 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~450.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 116.0h， 生成 5,13,20-tri-tert-butyl-16,23-dihydroxy-8-methoxy<2.2.1>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  羟基-和烷氧基-[2.2.1]间环烷的制备及其结构性能

  摘要：

  分离了三甲氧基[2.2.1]间环phane的不对称4a和对称构象异构体4b，并通过1 H NMR光谱和X射线晶体学确定了结构。三羟基[2.2.1] -5和二羟基（甲氧基）[2.2.1]间环phane 6分别通过异构体4a和4b的脱甲基获得。用溴乙酸乙酯处理化合物5，仅得到三（乙氧基羰基甲氧基）[2.2.1]间环phane 7。另一方面，双（乙氧基羰基甲氧基）（甲氧基）[2.2.1] -8和乙氧基羰基甲氧基（羟基）（甲氧基）[2.2.1]间环phane 9由化合物6获得。结果发现，化合物4A和7呈现“2,1-备用”构象，然而，在另一方面，化合物4B，6，8和9具有“2,2-备用”构象。在化合物5的情况下，通过1 H NMR光谱检测到“ 2，1-交替”和“ 2，2-交替”构象体。在Pirkle试剂的存在下，化合物4a和9的手性通过其1 H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1039/p19920001489

文献信息

• Isolation, characterization, and demethylation by BBr3 of two conformers of 8,15,23-trimethoxy[2,2.1]metacyclophane
  作者：Akihiko Tsuge、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka、Nobuaki Nishiyama、Hirofumi Sakashita、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/c39900001066

  日期：——

  Two conformers, (5A) and (5B), of trimethoxy[2.2.1]metacyclophane have been separated and characterized by 1H NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and demethylation.

  已分离出三甲氧基[2.2.1]间环phane的两个构象异构体（5A）和（5B），并通过1 H NMR谱，X射线晶体学和脱甲基化对其进行了表征。
• TSUGE, AKIHIKO;SAWADA, TSUYOSHI;MATAKA, SHUNTARO;NISHIYAMA, NOBUAKI;SAKAS+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N5, C. 1066-1068
  作者：TSUGE, AKIHIKO、SAWADA, TSUYOSHI、MATAKA, SHUNTARO、NISHIYAMA, NOBUAKI、SAKAS+

  DOI：——

  日期：——