1-[3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]ethanone | 1391935-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazol-5-yl)ethanone；1-(3-Ethyl-4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1391935-34-4
• 化学式: C₈H₁₁NOS₂
• 分子量: 201.313
• InChiKey: KCAFVIVADMFNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以74%的产率得到1-(3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazol-5-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷基-5-（1-氧代乙基）-3H-噻唑-2-硫酮衍生物的合成及其杀虫活性

  摘要：

  通过N-甲基（乙基）-二硫代氨基甲酸钠盐与3-氯-戊烷-2,4-dion的相互作用，生成1-（3-烷基-4-甲基-2-硫代2-2,3-二氢噻唑-5基）-ethanones 1，2和相应的肟7，8合成。上所提到的化合物的基础亚肼（3，4），和ureayl thioureayl（5，6）的衍生物，取代的肟（9，10）和吖嗪基肟（11，12）。通过质子核磁共振波谱和元素分析证实了合成化合物的结构。研究了合成化合物的杀虫活性。一些合成的化合物同时显示出生长刺激和杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1596
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷基-5-（1-氧代乙基）-3H-噻唑-2-硫酮衍生物的合成及其杀虫活性

  摘要：

  通过N-甲基（乙基）-二硫代氨基甲酸钠盐与3-氯-戊烷-2,4-dion的相互作用，生成1-（3-烷基-4-甲基-2-硫代2-2,3-二氢噻唑-5基）-ethanones 1，2和相应的肟7，8合成。上所提到的化合物的基础亚肼（3，4），和ureayl thioureayl（5，6）的衍生物，取代的肟（9，10）和吖嗪基肟（11，12）。通过质子核磁共振波谱和元素分析证实了合成化合物的结构。研究了合成化合物的杀虫活性。一些合成的化合物同时显示出生长刺激和杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1596

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1-[3-alkyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]-ethanones in a multicomponent reaction
  作者：Nasir Iravani、Bahador Karami、Farideh Asadimoghaddam、Maryam Monfared、Nahid Karami

  DOI：10.1080/17415993.2012.688829

  日期：2012.6

  A simple and efficient one-pot synthesis of 1-[3-alkyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]-ethanones from the reaction of primary alkylamines and carbon disulfide in the presence of 3-chloro acetylacetone is described. This protocol has several advantages such as lack of need for a solvent and catalyst, high yields, mild conditions and short reaction times.

  一种简单有效的一锅法合成 1-[3-烷基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢噻唑-5-基]-乙酮，由伯烷基胺和二硫化碳在 3 存在下反应描述了-氯乙酰丙酮。该协议有几个优点，例如不需要溶剂和催化剂、产量高、条件温和和反应时间短。