5-methylbenzophenanthro<9,10-b><1,6>naphthyridin-6(5H)-one | 74803-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzophenanthro<9,10-b><1,6>naphthyridin-6(5H)-one
• 英文别名: 23-methyl-15,23-diazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.017,22]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16(25),17,19,21-dodecaen-24-one
• CAS: 74803-40-0
• 化学式: C₂₅H₁₆N₂O
• 分子量: 360.415
• InChiKey: QQSBSQWPTOBFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-hydroxy-2,6-dimethyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one 、 9-菲胺 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 1. Use of a putative quinolone-quinone-methide in the synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000512

  日期：——

  A general and straightforward new synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds has been developed. In the synthesis a putative quinolone-quinone-methide is generated in the presence of an aniline. The ensuing reaction results in a polycyclic heteroaromatic product. In the most useful approach, a hemiacetal (25) is prepared in one step from the parent quinolone and this is heated in the presence

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。
• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 24, 916-917
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——