E-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone | 1199911-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: E-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone
• CAS: 1199911-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: PFYPCAYCMXAJTP-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以68.5%的产率得到Z-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 氰乙酰肼 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 E-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 、 Z-1-acetyl-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531