(1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid methyl ester | 108585-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 108585-39-3；145375-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SLOAQWYLDNXKDR-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(-)-变性毒素-A 富马酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-嘧啶中间体全合成（±）-毒素A

  摘要：

  （±）厌氧菌素a从琥珀酰亚胺，4-溴-1-丁烯和（2-氧代丙基）膦酸二甲酯开始，共分8个步骤合成，其中关键步骤是将N-酰基亚胺前体与环己酰胺的分子内反应作为关键步骤。在-50°C下由MeOH中的饱和HCl诱导的α，β-不饱和酮部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85068-6
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (1R,6R)-2-Acetyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一个普通的中间体进行品尼明和抗毒素-α的全合成。关于Anatoxin-a残局的警告

  摘要：

  本文描述了天然存在的生物碱pinnamine（的全合成1）和类毒素-A（2从公共对映体纯中间体（）7容易从焦谷氨酸）。对映体纯品己胺的合成分10步进行，总收率为4.8％，而且路线灵活，足以立体控制进入天然产物的非天然同类物（5-表位-哌啶胺）。N-酰基亚胺离子的分子内反应是品尼明和抗毒素-α合成的关键步骤。然而，与文献先例形成鲜明对比的是，在氮的反应过程中观察到完全消旋-酰基亚胺离子导致后者的生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo0506682

文献信息

• A concise asymmetric synthesis of (–)-anatoxin-a using an enantioselective enolisation strategy
  作者：Nicholas J. Newcombe、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39950000831

  日期：——

  The unnatural enantiomer of anatoxin-a is prepared in enantiomerically pure form by a concise route involving enantioselective enolisation of a tropinone derivative by a chiral lithium amide base as the key step.

  抗毒素-a的非天然对映异构体是通过简洁的方法以对映体纯的形式制备的，该方法涉及关键步骤是通过手性锂酰胺碱对肌钙蛋白衍生物进行对映选择性烯醇化。