3-hydroxy-4-methyl-4-sulfanylpentanol | 181060-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-4-sulfanylpentanol
• 英文别名: 4-Methyl-4-sulfanylpentane-1,3-diol
• CAS: 181060-34-4
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: VAYIRDUYAMUJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-4-sulfanylpentanol 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-hydroxy-3,3-dimethyl-1,2-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的取代1,2-氧杂蒽的合成

  摘要：

  通过在CH 2 Cl 2中处理一系列的4-硫烷基-1,3-二醇，可通过环化形成SO键以高收率得到取代的1,2-氧杂蒽，作为单一的非对映异构体。可以在新的oxathiane环的每个立体中心（总共四个）控制立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10768-7
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-4-sulfanylpentanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的立体有择合成中[1,2]-烷基硫烷基（SMe，SEt和SCH 2 Ph）和硫烷基（SH）迁移的范围和限制

  摘要：

  一系列4-RS-1,3-二醇（R = Me，Et，Bn和H）的酸催化重排 甲苯-对磺酸 在 二氯甲烷通过[1,2] -SR位移以接近定量的产率得到立体定向取代的四氢呋喃。我们评论了迁移（RS）取代基的结构变化以及迁移起点和终点在标题反应结果上的变化。我们还报告了烷基硫烷基（RS）与硫烷基 （SH）迁移组。

  DOI：

  10.1039/b007284m

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of substituted 1,2-oxathianes
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b205060a

  日期：2002.10.7

  Treatment of a series of 4-sulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride and triethylamine in dichloromethane gives substituted 1,2-oxathianes as single diastereoisomers in high yield by cyclisation with formation of a S–O bond. The cyclisation occurs efficiently and the fate of each stereogenic centre (four in all) of the newly formed oxathiane ring is investigated.

  在二氯甲烷中用甲苯-对磺酰氯和三乙胺处理一系列 4-硫烷基-1,3-二醇，通过环化形成 S-O 键，以高产率得到单一非对映异构体形式的取代 1,2-氧杂环己烷。环化有效发生，并研究了新形成的氧噻烷环的每个立体中心（总共四个）的命运。
• Efficient alkylsulfanyl (SMe, SEt and SCH2Ph) and sulfanyl (SH) migration in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：Jason Eames、Ray V.H Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00946-x

  日期：1996.7

  Treatment of a series of 4-RS-1,3-diols (R=Me, Et, Bn and H) with TsOH in CH2Cl2 gives substituted tetrahydrofurans. We discuss the scope of this reaction using structural variation of the migrating (RS) substitutent All reactions proceeed in high yield and give synthetically useful products. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd