(3R*,4S*,5S*)-3,4-dimethyl-5-tert-butoxy-oct-1-ene | 137956-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R*,4S*,5S*)-3,4-dimethyl-5-tert-butoxy-oct-1-ene
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oct-1-ene
• CAS: 137956-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: QYJWMKSCQXYFFB-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5S*)-3,4-dimethyl-5-tert-butoxy-oct-1-ene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S*,3R*,4S*,5S*)-2-iodomethyl-3,4-dimethyl-5-propyl tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Marek, Ilane; Lefrancois, Jean-Michel; Normant, Jean F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 910 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3-(tert-butoxy)hex-1-ene 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (3R*,4S*,5S*)-3,4-dimethyl-5-tert-butoxy-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Marek, Ilane; Lefrancois, Jean-Michel; Normant, Jean F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 910 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic stereocontrol through the metalla-claisen rearrangement. Part II
  作者：Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79441-x

  日期：1991.10

  The metalla-Claisen rearrangement reported here, leads to 1,1-dimetallic compounds where three asymmetric centers are obtained with good diastereoselection.

  此处报道的metalla-Claisen重排导致了1,1-双金属化合物，其中获得了三个非对称中心并具有良好的非对映选择性。
• First transfer of chirality in the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, via zinc carbenoids: A migration with retention of configuration
  作者：Isabelle Creton、Hadi Rezeaï、Ilan Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00090-8

  日期：1999.3

  Carbozincation of a metallated propargylic ether can lead to a gem bismetallic reagent with a good 1,3-diastereoselection. This latter can be relayed to a 1,4-diastereoselection, when the gembismetallic thus formed is monohalogenated to give a carbenoid which rearranges at room temperature. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.